צומת חשובה זו התחילה להתפתח כבר בתקופה העות'מאנית עם היציאה מהחומות במאה ה19. בתקופת המנדט הפכה לכיכר וקיבלה חשיבות גבוהה ביותר עם התפתחות רחוב יפו והמבנים שסביב הכיכר, לכיכר קראו כיכר אלנבי, ע"ש הגנרל הבריטי שכבש את העיר.
ב14 במאי 48 צעדו בכיכר זו אלפי חיילים בריטים שעזבו את עמדותיהם האחרונות וכוחותינו מיהרו לכבוש את הכיכר והמבנים הסמוכים [מבצע קלשון].
הקרבות הקשים ביותר התחוללו מטרים ספורים מצפון לכיכר, במנזר הנוטר דאם שהיה אחד המבנים הגדולים ביותר בעיר ובעל שליטה מעולה על העיר העתיקה והדרכים החשובות בסביבה. עד שנת 67 הייתה עמדת תצפית על גג המנזר ובשנת 1955 הועברה השליטה על עמדות רבות בקו העירוני למשמר הגבול. מנזר הנוטר דאם ומלון פאסט (כיום המקומו נמצא מלון פנינת דן, לא פעיל) היו בין עמדות מג"ב.
בניין העירייה מספר 10 הפונה לכיכר נבנה בתקופת המנדט כדי להרחיב את שטח עיריית ירושלים. מי שמימן את בנייתו היה בנק ברקליס שפעל במקביל לעירייה בקומה הראשונה, זכר לכך אפשר לראות עד היום בסורגי הבניין בהם האותיות BB מופיעות.
בתמונה הבאה ניתן לראות את חומת הבטון ששימשה להגן מפני צלפים ירדניים.
כיכר צהל בין מלחמת השחרור ומלחמת ששת הימים
מנזר הנוטר דאם בהריסותיו שימש כסמל למלחמה, עד שנת 1967